Yaklaşık altı ay süren bu kuşatma hakkında çok fazla bilgiye sahip değiliz. Ancak kaynaklar az da olsa bazı ilginç detayları muhafaza etmektedirler. Kuşatmanın başlarında (ya da kuşatmadan hemen önce) Philippos, Karadeniz’den gelip Atina’ya giden ve o sırada Hieron’da (Anadolu Kavağı) demirleyen tahıl filosuna saldırdı. Iustinus’a göre 170, Didymos’a göre 230 gemi ele geçirdi. Makedon Kralın Atina tahıl filosuna el koyması üzerine Atinalılar Philippos’a savaş ilan etti ve Byzantionlulara yardım göndermeye karar vererek, o sırada bölgede bulunan Khares’i Byzantion’a yardım etmesi için görevlendirdiler. Yanında bulunan 40 gemilik donanması ve paralı askerler ile Khares, şehri deniz tarafından kuşatan Makedon donanmasını önce İstanbul Boğazı’na, daha sonra da Karadeniz’e sürmeyi başardı. Boğazdaki bu mücadeleler esnasında Byzantion donanması da önemli bir rol oynamış ve Köybaşı açıklarında, Philippos’un amirali Demetrios’u yenilgiye uğratarak zafer kazanmışlardır. Nitekim bu deniz zaferinin anısına daha sonra bu bölgeyi Thermemeria (“Sıcak Günler”) olarak adlandırmışlardır. Philippos’un donanmasının Karadeniz’e sürülmesi, Philippos açısında lojistik sorunlar yaratmıştır. Nitekim Byzantionlu Dionysios, Makedon kralın malzeme ihtiyacını temin etmek için Süleymaniye civarında yer alan Pluton tapınağını yıktığını ve ayrıca Haliç’in kuzeyindeki ormanlık bölgeden kereste ve diğer ihtiyaçlarını karşılamak için de Haliç’te Hasköy civarında bir köprü inşa ettiğini söyler.

Üsküdar ile Kadıköy arasında yer alan Propontis burnunda üs kuran Khares, Makedon donanmasının tekrar Marmara’ya dönmesini engellemiş oldu. Bu arada yanında bulunan Boidion (“Buzağı”) olarak bilinen metresi Damalis burada öldü ve gömüldü. Gömüldüğü yerde daha sonra bir kitabe dikildi.

Inakhos’un ineğinin kabartması [ya da heykeli] değilim, Karşıdaki Bosporos Denizi

Adını benden almaz; Hera’nın karşı konulmaz öfkesi

Sürdü [Io’yu] Pharos’a kadar.

Ama Atina’nın Kekropis kabilesinden olan ben, burada yatıyorum.

Khares’in yatak arkadaşı idim. Philippos’un donanmasıyla

Savaşmak için buraya yelken açtığı zaman

Ben de onunla geldim.

O zaman adım Boeidion [düve] idi. Şimdi ise, Khares’in yatak arkadaşı

Olan ben, her iki kıtanın manzarasının tadını çıkarıyorum.

Byzantionlular, Marmara’da ve Boğaz’daki askeri başarısına karşın, daha önce (356’da) Müttefikler Harbi’nde kendilerine karşı savaşan Khares’e güvenmedikleri için ona kapılarını açmayıp şehre girmesini engellediler.

Makedon donanmasının Karadeniz’de hapsedilmesi, Philippos’un bütün enerjisini kara kuşatmasına yönlendirmesine neden oldu. Hieron baskınında ele geçirdiği gemilerin ahşaplarını kullanarak birçok kuşatma makinesi (polemikosmêchanêma) yaptırdı. Ünlü askeri mühendis Teselyalı Polyeidos, tasarladığı büyük tekerlekli kuşatma kuleleriyle (helepolis) Byzantionlulara zor anlar yaşattı. Bunun yanında Polyeidos’un geliştirdiği ilk burgulu mancınıklar da kuşatmada kullanıldı.

Byzantionlular, Philippos’un kuşatma boyunca gerçekleştirdiği saldırılardan bir tanesini unutmamışlardır. Makedon ordusu, yağmurlu bir gece zifiri karanlıktan istifade ederek kenti ani bir saldırı ile geçirmek istedi. Ancak nöbetçi köpeklerin havlaması ve gökyüzünde düşen bir meteorun ışığının ortalığı aydınlatması, başka bir rivayete göre de ayın aniden bulutların arkasından çıkması sonucu gizlice saldırıya geçen Makedonların varlığı fark edilmiş ve Byzantionlular hemen önlemlerini alarak ve saldırıyı püskürtmüşlerdir. M.S. 5. yüzyılda yaşayan Miletoslu Hesychios, Byzantionluların bu olayın anısına Meşale Taşıyan Hekate onuruna bir heykel diktiklerin kaydetmektedir. Stephanos Byzantios’da Byzantion’un limanı Phosphorios’un (“Işık taşıyan”) adını bu olaydan aldığını ileri sürer.

Atinalıların ilk görevlendirdiği general Khares, Byzantionlular tarafından kente sokulmayınca, Atinalılar bu defa ünlü “İyi” Phokion’u Byzantion’a gönderdiler. Gönderilen ikinci Atinalı komutanı Atina’daki Akademi günlerinden iyi tanıyan Byzantion’un önde gelenlerinden Leon, hemşerilerini ikna ederek Phokion’a Byzantion kapılarının açılmasını sağladı.

Kaynaklar, Atina’nın yanında başka Hellen devletlerin de Byzantion’un yardımına koştuğunu söylerler. Sicilyalı Diodoros, Khiosluların, Kosluların, Rhodosluların ve “başka Hellen devletlerin” donanmaları ile Byzantion’a yardım ettiklerini aktarır.

Bu kuşatma sırasında Byzantion’un yetiştirdiği önemli şahsiyetlerden Leon, kentin savunmasında liderlik rolünü üstlendi ve kentin başarı ile savunulmasında büyük hizmetler verdi. Leon ve Philippos ile ilgili antik çağlardan günümüze ulaşmış iki ilginç anekdot vardır. Philostratos’un aktardığı ilk anekdota göre Philippos ordusuyla Byzantion kapılarına dayandığında Leon elçi olarak Makedon kralın kampını ziyaret etmiş ve Byzantion’dan ne istediğini sormuştur. Philippos da kentin güzelliğine âşık olduğunu ve bir âşık olarak kente geldiğini söyleyince, Leon askerlerin silahlarına işaret ederek, âşıkların sevdiklerini mızraklarla değil flütlerle cezp etmeye çalıştıklarını söylemiştir. İkinci anekdot da Suidas adlı Bizans ansiklopedisinde kaydedilmiştir. Suidas, Philippos’un bu başarılı komutanı bertaraf etmek ve kuşatılan kentte şüpheci bir ortam yaratmak için ona iftira attığını şöyle kaydetmektedir: “Bu Leon, Philippos’u Byzantion’dan uzak tutmaya çalıştığı zaman, Philipppos tarafından Byzantionlulara gönderilen bir mektupta iftiraya uğradı. Mektup şöyle diyordu: ‘Leon’a istediği bütün parayı verseydim Byzantion’u hemen alırdım’. Bunu duyan Byzantionlular bir araya gelerek Leon’un evine saldırmak için bir araya geldiler. Onlar tarafından taşlanarak öldürüleceğinden korkan Leon kendisini astı.”

Philip’in gerçekten bu şekilde Byzantion’da psikolojik bir harekât yapıp yapmadığını bilmiyoruz. Suidas’ın aynı maddesinde Leon’un Philippos’un Byzantion kuşatması (Ta kata Philipponkaito Byzantion) ve Philippos’un oğlu İskender ile ilgili (Ta kata Aleksandron) eserler yazdığını da öğrenmekteyiz. Dolaysıyla Leon’a atfedilen bu eserler ya ona ait değildir ya da ona aitse, Leon İskender’in ölümünden (323) sonra ölmüş olmalıdır.

Sonuçta, Philipppos sahip olduğu bütün askeri, politik ve mühendislik dehasına rağmen kenti ele geçiremedi. Byzantion’un güçlü savunması ve müttefiklerinin yardımı karşısında kuşatmayı sürdürmenin zor olacağını görerek 339 yılının ilkbaharında kuşatmaya son verdi ve bölgeden ayrıldı. Bununla beraber, Byzantion kuşatması aynı zamanda birçok “ilk” içerdiğinden askeri tarih açısından da bir dönüm noktası olarak kabul edilir.